Цель: Оценка показателей, характеризующих защищенность и уязвимость комплексной системы синхронизации и доставки шкалы времени при организации злоумышленником сетевой разведки с использованием ее инфраструктуры. Методы: Сбор, систематизация и анализ научно-технической информации; методы теории сетей и графов, математического моделирования, теории вероятностей. Результаты: В статье приведены результаты моделирования действий злоумышленника при организации сетевой разведки в сетях связи с использованием оборудования систем частотно-временного обеспечения, для чего построены полумарковская и имитационная модели действий злоумышленника, в которых отражены все этапы противоборства между организованным злоумышленником и системой информационной безопасности. Сформированные полумарковская и имитационные модели позволяют отразить вероятностно-временные характеристики процессов, отражающих противоборство организованного злоумышленника и системы информационной безопасности, произвести оценку указанных характеристик в зависимости от состава, количества и качества ресурсов, которыми располагает злоумышленник и система информационной безопасности. С помощью построенной полумарковской модели проведена верификация сформированной имитационной модели. Практическая значимость: Построенные модели могут быть применены для анализа процесса противоборства систем информационной безопасности и организованных злоумышленников, оценки деятельности злоумышленника и системы информационной безопасности, а также состояния систем частотно-временного обеспечения в зависимости от результатов противоборства. Полученные результаты по итогам моделирования могут быть учтены специалистами систем информационной безопасности при построении, модернизации и проектировании средств защиты систем точного времени и частоты.